InsERT powstaje w maju 1992, ale już rok wcześniej Jarosław Szawlis, obecny prezes firmy, tworzy Subiekta – komputerowy system sprzedaży, który szybko staje się hitem wśród programów sprzedażowo-magazynowych dla małych i średnich przedsiębiorstw.

Wkrótce ofertę firmy uzupełniają kolejne programy: Rachmistrz (komputerowa księga przychodów i rozchodów), Rewizor (system finansowo-księgowy), Kasiarz (system obsługi kas fiskalnych), Gratyfikant (system kadrowo-płacowy) oraz Fabrykant (system wspomagania produkcji).

1999 Premiera najpopularniejszych programów Insertu – Subiekta, Rachmistrza i Rewizora w wersji dla Windows.

2003 Premiera systemu InsERT GT – zintegrowanego pakietu programów Subiekt GT oraz Rachmistrz GT.

2015 Premiera vendero – aplikacji, dzięki której w kilka minut można założyć własny e-sklep lub firmowy serwis www. Uruchomiony zostaje sklep internetowy Insertu.

2018 Liczba sprzedanych licencji przekracza 700 tys. InsERT rozpoczyna budowę nowego budynku, który będzie znajdował się w bezpośrednim sąsiedztwie obecnej siedziby przy ul. Jerzmanowskiej we Wrocławiu.

2019 Premiera aplikacji InsERT mobile oraz Agralanu – internetowej platformy do handlu produktami rolnymi. Subiekt 123 zyskuje ukraińsko- i rosyjskojęzyczną odsłonę, a liczba sprzedanych licencji przekracza 750 tys.

2020 Premiera Portalu Biura - webowej aplikacji ułatwiającej komunikację biur rachunkowych z klientami. Linia InsERT nexo PRO zostaje uznana za Najlepszy produkt dla MSP i wyróżniona Turbiną Polskiej Gospodarki. InsERT zostaje Partnerem TEB Edukacja, a jego programy posłużą szkołom policealnym, zlokalizowanym w 46 miastach, do kształcenia uczniów w dziedzinie księgowości i rachunkowości.

2021 W sprzedaży pojawia się zarezerwuj.pl, czyli aplikacja do zarządzania rezerwacjami usług i zasobów. Pierwszy milion dokumentów wysłanych za pośrednictwem Portalu Biura. Premiera usługi Dokumenty firmy, dzięki której pracownicy mogą szybko wysyłać ważne dokumenty do przedsiębiorstwa, a księgowość dokonywać ich automatycznego odczytu. Następuje także otwarcie nowego budynku Insertu przy ul. Jerzmanowskiej we Wrocławiu.

2022 InsERT świętuje 30-lecie działalności. Licznik sprzedanych licencji wskazuje blisko 900 tys.

2023 Liczba sprzedanych licencji przekroczyła 950 tysięcy. Programy linii InsERT nexo/PRO trafiają na listę Centralnej Komisji Egzaminacyjnej, co oznacza, że będą mogły być wykorzystywane w procesie nauczania oraz realizacji egzaminów państwowych. System zarezerwuj.pl trafia na listę Best in Cloud 2023, czyli najlepszych rozwiązań chmurowych, wytypowanych przez Computerworld Polska. W sprzedaży pojawia się Sello NX, czyli nowa odsłona systemu obsługi sprzedaży internetowej. Subiekt 123 zyskuje nowy moduł – Magazyn.