W 1991 r. Jarosław Szawlis, obecny prezes Insertu, stworzył Subiekta – komputerowy system sprzedaży, który szybko stał się hitem wśród programów sprzedażowo-magazynowych dla małych i średnich firm.
Wkrótce ofertę firmy uzupełniły kolejne programy: Rachmistrz (komputerowa księga przychodów i rozchodów), Rewizor (system finansowo-księgowy), Kasiarz (system obsługi kas fiskalnych), Gratyfikant (system kadrowo-płacowy) oraz Fabrykant (system wspomagania produkcji).
W 1999 r. odbyła się premiera najpopularniejszych programów Insertu - Subiekta, Rachmistrza i Rewizora
w wersji dla Windows. Trzy lata później – w kwietniu 2002 roku – liczba sprzedanych licencji
przekroczyła 150 tys.
W 2003 r. premierę miał system InsERT GT - zintegrowany pakiet programów Subiekt GT oraz Rachmistrz GT, pracujący na platformie Microsoft SQL Server 2000. Rok później InsERT miał na koncie ponad 200 tys. sprzedanych licencji.
Na początku 2004 roku wszystkie programy Insertu zostały przystosowane do wymogów Unii Europejskiej. W tym samym roku premierę miał kolejny system linii GT, przeznaczony do obsługi finansów i księgowości Rewizor GT. W roku 2005 firma świętowała sprzedaż 250-tysięcznego pakietu.
2007 r. okazał się dla Insertu przełomowy - liczba sprzedanych licencji przekroczyła 300 tysięcy, co stanowiło najlepszy wynik wśród producentów oprogramowania dla małych i średnich firm w Polsce.
Rok 2009 to czas premiery Gestora GT, czyli elastycznego systemu do zarządzania relacjami z klientem. Z kolei pod koniec 2010 roku liczba sprzedanych licencji przekroczyła 400 tysięcy.
W 2014 r. premierę miała linia nexo, czyli pakiet zintegrowanych ze sobą innowacyjnych programów, w skład którego wchodzą obecnie Subiekt nexo, Rewizor nexo, Rachmistrz nexo, Gratyfikant nexo i Gestor nexo. Rok później InsERT udostępnił vendero – aplikację, dzięki której w kilka minut można założyć własny e-sklep lub firmowy serwis www. Uruchomiono także sklep internetowy Insertu.
W maju 2016 roku InsERT miał na koncie 600 tysięcy sprzedanych licencji, a z jego systemów korzystało już ponad 360 tys. firm. Pod koniec 2016 r. na rynku zadebiutował Subiekt 123, czyli łatwa w obsłudze aplikacja do fakturowania online, którą klienci mogą samodzielnie rozbudowywać o potrzebne moduły i funkcje.
We wrześniu 2018 roku liczba sprzedanych przez producenta licencji przekroczyła 700 tysięcy.